I. KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1. Khái niệm

   Khi thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta được amin.

Ví dụ: CH3-NH2; CH3-NH-CH3;..

   Như vậy, trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hiđrocacbon.

2. Phân loại

Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a. Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon.

3. Danh pháp

   Tên của các amin được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế. Ngoài ra, một số amin được gọi theo tên thường (tên riêng) như ở bảng dưới. Nhóm NH khi đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.

4. Đồng phân

   Khi viết công thức các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại: amin bậc một, amin bậc hai, amin bậc ba..

Ví dụ: với C4H11N, ta viết được các amin đồng phân sau:

5. Tính chất vật lí

Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.

6. Cấu tạo phân tử

Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin được thấy ở , hình dưới.

   Do phân tử amin có nguyên tử nitơ, còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính chất bazơ. Ngoài ra, nguyên tử nitơ trong phân tử amin có số oxi hóa -3 như trong amoniac nên amin thường dễ bị oxi hóa. Các amin thơm, ví dụ như anilin, còn dễ dàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đội electron chưa liên kết ở nguyên tử nitơ. .

7. Tính chất hóa học, ứng dụng và điều chế

a. Tính chất của chức amin

– Tính bazơ

   Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac. Anilin và các amin thơm ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

   Như vậy, nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.

Lực bazơ: CnH2n+1-NH2> H-NH2> C6H5-NH2

+ Phản ứng với axit nitrợ

   Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

   Ví dụ:

   C2H5NH2 + HONO -> C2H5OH + N2↑ + H2O

   Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrợ ở nhiệt độ thấp (0 -5°C) cho muối điazoni:

   Muối địazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.

+ Phản ứng ankyl hóa .

   Khi cho amin bậc một hoặc amin bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.

   Ví dụ:

   C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

Phản ứng này được gọi là phản ứng ankyl hóa amin.

– Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.

b. Ứng dụng

   Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các địamin được dùng để tổng hợp polime.

Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,…), polime (nhựa anilin-fomanđehit,…), dược phẩm (streptoxit, sunfaguanidin,…).

c. Điều chế

   Amin có thể được điều chế bằng nhiều cách:

– Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac. Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua.

– Khử hợp chất nitơ:

   Anilin và các amin thơm thường dùng được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitrơ tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với HCl.

Nguồn website giaibai5s.com

Giải bài tập Hóa Học lớp 12 Cơ bản-Chương 3. Amin, Amino Axit và Protein-Bài 9. Amin
Đánh giá bài viết
News Reporter